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連勝文為了洗刷自己是「靠爸族」形象，除了說錢是自己賺的外，還非常傷台灣人感情地宣稱他「根本沒有靠台灣」、「我掠奪取了台灣什麼利益？」，真是大言不慚，而且出現一個大語病：沒有靠台灣，難道是靠中國嗎？
他為了洗刷「官二代、富二代」的印記，更推出的「跟我一樣有錢的話要做什麼」廣告，找數名年輕人表現「有錢只想玩、想減肥、想購物、想住豪宅」的胸無大志形象，以襯托連勝文出來選臺北市長是多麼高尚的行為。
廣告一播出，立刻引起不斷的噓聲，網路上出現「仿冒」的Kuso影片，大大地嘲諷連勝文，「有錢那麼爽還出來選公職服務大眾好棒棒」、「有錢的話，我要先還貸款」。
文字及攝影工作者劉美妤在《天下》獨立評論上發表『如果連勝文和我們一樣窮的話』文章，批評連勝文的廣告宣揚「想一直玩，想減肥抽脂，想瘋狂購物」等等，「這些願望不只弱智化台灣青年，不只忽視連勝文有錢程度遠超這些願望加總的客觀事實，還是一種富裕者對貧窮者的傲慢想像」。
劉美妤指責這種廣告與思維，「迴避了該候選人是否有能力擔當市長職位這個根本問題，以及台灣公職體系存在『以權謀貴』惡劣文化的事實」。
因此，劉美妤提供了一個不同的思考方向。她說：
「來假想一下，若連是一般家庭出身的孩子，高中聯考落榜時，父親會說：『你不愛唸書，那去學一技之長吧。』」
「若連勝文真的很想唸高中，他會央求雙親出錢讓他補習，他一面做最低時薪的打工賺外快。」
「考上公立高中後，他努力讀書，無奈大學聯考填志願出錯，又落榜了。」
「他再次求雙親出錢讓他重考，然後上了輔仁大學法律系。面對昂貴的大學學費，連勝文祇得一邊求學一邊打工，好不容易畢業，準備律師資格考或其他司法職務考試」
「他想出國進修，但母親說家裡真的供應不起，難得你學法律有前途，快快考上律師或公職賺錢吧。」
劉美妤近一步說，「如果連勝文家和我們多數人家經濟條件相同的話，他現在或許在某個地方法院當書記，或許什麼也沒考上，去做起薪不到3k的工作了，也或許年紀輕輕出來學手藝當汽修師傅，不可能到全美學費加生活費最昂貴的哥倫比亞大學，唸昂貴到極點的JD。」
她說，即使他唸了，沒有考上紐約州律師執照，也幾乎不可能留在那裡工作，當然更不可能二十幾歲當上國際知名投資銀行副總。
劉美妤戳破連勝文的虛偽之後強調，如果連勝文的父親不是連戰，他可能會和廣告裡的其他角色一樣，好想出國旅遊，好想不用工作一直玩，想為孩子擠出教育經費，想住豪宅炒股票。
她在結論中說，「富有者以高高在上的角度鄙視人民，忽略結構性的不公義，對自身既得利益者的位置缺乏檢視，更不曾運用龐大的私人資源創立過任何公益計畫，要說服我們他選市長是為了服務，是像前紐約市長彭博那樣的人物，抱歉，還很早。」
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